rdkit

pig repo add pgdg -u          # 添加 PGDG 仓库并更新缓存

CREATE EXTENSION rdkit;

CREATE EXTENSION rdkit;

-- 从 SMILES 创建分子
SELECT 'c1ccccc1'::mol;

-- 检查 SMILES 是否有效
SELECT is_valid_smiles('c1ccccc1');

-- 将分子转换为 SMILES
SELECT mol_to_smiles('c1ccccc1'::mol);

-- 子结构匹配运算符
SELECT 'c1ccccc1O'::mol @> 'c1ccccc1'::mol;   -- true（苯酚包含苯环）
SELECT 'c1ccccc1'::mol <@ 'c1ccccc1O'::mol;    -- true

-- 使用 SMARTS 模式
SELECT 'c1ccccc1O'::mol @> 'c1ccc(O)cc1'::mol;

-- Tanimoto 相似度（返回 0 到 1 之间的值）
SELECT tanimoto_sml(morganbv_fp('c1ccccc1'::mol), morganbv_fp('c1ccccc1O'::mol));

-- Dice 相似度
SELECT dice_sml(morganbv_fp('c1ccccc1'::mol), morganbv_fp('c1ccccc1O'::mol));

-- Morgan 指纹（位向量）
SELECT morganbv_fp('c1ccccc1'::mol);
SELECT morganbv_fp('c1ccccc1'::mol, 2);  -- radius=2

-- RDKit 指纹
SELECT rdkit_fp('c1ccccc1'::mol);

-- 拓扑扭转指纹
SELECT torsionbv_fp('c1ccccc1'::mol);

-- 原子对指纹
SELECT atompairbv_fp('c1ccccc1'::mol);

SELECT mol_amw('c1ccccc1'::mol);          -- 平均分子量
SELECT mol_logp('c1ccccc1'::mol);         -- LogP
SELECT mol_hba('c1ccccc1O'::mol);         -- 氢键受体
SELECT mol_hbd('c1ccccc1O'::mol);         -- 氢键供体
SELECT mol_numrotatablebonds('c1ccccc1'::mol); -- 可旋转键
SELECT mol_numatoms('c1ccccc1'::mol);     -- 原子数
SELECT mol_numheavyatoms('c1ccccc1'::mol);    -- 重原子数
SELECT mol_numrings('c1ccccc1'::mol);     -- 环数

-- 子结构搜索索引
CREATE INDEX idx_mol ON molecules USING gist(molecule);

-- 指纹相似性索引
CREATE INDEX idx_fp ON molecules USING gist(morganbv_fp(molecule));

-- 子结构搜索
SELECT * FROM molecules WHERE molecule @> 'c1ccccc1'::mol;

-- 相似性搜索（带阈值）
SET rdkit.dice_threshold = 0.5;
SELECT * FROM molecules WHERE morganbv_fp(molecule) % morganbv_fp('c1ccccc1O'::mol);